Stworzenie dobrej specyfikacji wymagań nastręcza szeregu problemów. Najczęściej spotykane to:

• dokumentowanie nie tego, co system powinien robić, ale to jak powinien to robić, sprowadza się to do opracowania nie SWS, ale częściowego projektu, który - z punktu widzenia rzeczywistych wymagań - najczęściej jest niewłaściwy,
• braki w informacjach o środowisku w którym będzie funkcjonował proponowany system powodują to, że stopień w jakim końcowy system jest optymalny zależy od poprawności interpretacji, dodatkowych badań lub stopnia w jakim wykonawca we własnym zakresie zdecyduje się przebadać wymagania zamieszczone w SWS,
• źle napisany dokument SWS który jest konsekwencją braku odpowiednich kwalifikacji autora powoduje niepewność interpretacji zawartej w nim treści. Może prowadzić to do strat czasu związanych z uzyskaniem dodatkowych wyjaśnień lub skończy się to błędami projektowymi, które trafią do implementacji systemu.